Henry Flores, pendiri Classic Watch Club, dibesarkan di East Harlem dalam sebuah rumah tangga tempat dia dibesarkan untuk menghargai barang-barang yang dibuat dengan baik.
“Keluarga saya tidak berasal dari uang tetapi ibu saya menyukai barang-barang berkualitas baik,” kata Bapak Flores, 44 tahun, sambil menikmati pizza dalam jarak berjalan kaki singkat dari rumah masa kecilnya. “Dia akan berkata, ‘Jika kamu membeli sesuatu yang bagus, kamu hanya perlu membelinya sekali.’”
Terinspirasi sebagian oleh Seiko dua warna yang dikenakan ayahnya pada acara-acara khusus hingga kematiannya pada tahun 1992, Pak Flores berusia awal 20-an ketika ia mulai tertarik pada jam tangan. Pada tahun 2004, ia membeli jam tangan pertamanya, TAG Heuer Carrera edisi ulang tahun ke-40 berukuran 39 milimeter, di toko bebas bea di St. Thomas, Kepulauan Virgin AS, dalam perjalanan pulang dari perjalanan keluarga.
Pengetahuan horologinya telah berkembang secara signifikan sejak saat itu. Awalnya, katanya, ia sering mengunjungi forum online dan situs horologi seperti Hodinkee. Dia secara bertahap mulai bertemu kolektor lain dengan menghadiri pertemuan lokal juga.